当时将军段煨与贾诩同郡，屯驻华阴，贾诩去投靠段煨。贾诩向来知名，为段煨军所敬服，段煨心里怕贾诩夺其兵权，但在表面上对贾诩十分礼遇。

贾诩看出后，心不自安。南阳张绣与贾诩暗中有来往，张绣便派人去迎接贾诩。贾诩临行时，有人问贾诩：“段煨待你这么好，你为何还要离去？”

贾诩说：“段煨生性多疑，有猜忌我的意思，待遇虽然优厚，却不可依靠，待久了一定会被他所害，而我离开他一定很高兴，又指望我连结外援，一定善待我的家人。

而张绣缺乏谋士，也很愿意得到我，这样我和我的家人都能够得到保全。”贾诩到达张绣处，张绣果然大喜，对他“执子孙礼”。而段煨知道贾诩离去，也果然善待其家人。

建安二年，在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与荆州牧刘表联合。从此，二人便成为曹操的心腹之患。

建安三年三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城。不久，曹操闻袁绍欲趁虚袭取许都，便立即从穰城撤退。

张绣率兵尾随追击，刘表也派荆州军占据安众，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。

曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻说：“不可追，追必败。”张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。

贾诩这时又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”张绣说：“不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”贾诩说：“形势已经起了变化，赶快去追准能获利。”

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